Ensimmäinen Jyväskylän Kesä järjestettiin vuonna 1956 nimellä Jyväskylän Musiikkikulttuuripäivät, jonka suunnittelivat Timo Mäkinen, Seppo Nummi ja Päivö Oksala. Festivaali oli pitkään ainoa Pohjoismaissa. Ohjelma koostui kongresseista, seminaareista, luennoista, paneeleista ja musiikkikursseista. Lisäksi ohjelmassa oli konsertteja, taidenäyttelyjä, elokuvia ja ulkoilmatapahtumia. Vuosikymmenten saatossa festivaalin painopisteet ovat muuttuneet, mutta koko historian ajan mukana ovat säilyneet musiikki, seminaarit, ulkoilmatapahtumat ja kurssitoiminta. Ensimmäisten vuosikymmenten merkittäviä vieraita olivat mm. Karlheinz Stockhausen, Krzyztof Penderecki, György Ligeti, Ravi Shankar, Grigori Sokolov, Alfred Snittke, Liana Izakadze ja silloin 20-vuotias Viktoria Mullova.

Nykyinen linja on pääpiirteissään syntynyt viimeisen runsaan 10 vuoden aikana. Kaupunkifestivaali Jyväskylän Kesä tarjoaa konsertteja, sanatonta teatteria, klubi-ohjelmaa, ohjelmaa lapsille, kursseja sekä ”Mitä noi tekee?!” –ohjelman, joka on yleisölle maksuton. Puheohjelman rooli on ollut vähäisempi 10 viime vuoden aikana lukuun ottamatta joka kolmas vuosi järjestettyä valtakunnallista Finncon -tapahtumaa, johon on osallistunut 3 000 – 8 000 osanottajaa. Kesällä 2009 ensimmäistä kertaa järjestetty Hyde Park –tyyppinen puheohjelma oli menestys.

Nykyinen 28. kalenteriviikolla pidettävä kaupunkifestivaali Jyväskylän Kesä tarjoaa yhteensä lähes 100 tapahtumaa, josta noin puolet on maksullisia ja toiset puolet ilmaistapahtumia. Esityksistä valtaosa on Jyväskylässä ja sen välittömässä ympäristössä. Kesän avajaiskonsertteja on jo 1990 –luvun loppupuolelta alkaen järjestetty yhteistyössä useiden keskisuomalaisten kuntien mm. Luhanka, Saarijärvi, Keuruu, Laukaa, Hankasalmi, Jämsä, Korpilahti kanssa. Lisäksi pienimuotoisempia konsertteja ja tapahtumia on toteutettu naapurikunnissa. Jyväskylän Kesä on vienyt jo viiden vuoden ajan katuteatteriesityksiä eri puolille maakuntaa, yhteistyökumppaneina mm. Karstula, Kannonkoski, Kinnula, Saarijärvi, Äänekoski/Sumiainen, Keuruu, Jämsä, Jämsänkoski, Orivesi. Nykyisen festivaalin kansainvälisesti merkittävimpiä vieraita ovat olleet: sopraanot Barbara Hendricks (USA), Elina Garanca (Latvia) ja Marina Mescheriakova (Venäjä), viulistit Isabelle van keulen (Hollanti) ja Sergey Khachatryan (Armenia), sellisti Frans Helmerson (Ruotsi), flamencotaiteilijat Paco Pena (Espanja) ja Isabel Bayon (Espanja), fadolaulajatar Mafalda Arnauth (Portugali), sanattoman teatterin taitajat Avner Eisenberg (USA), Nola Rae (UK), Derevo (Venäjä), Familie Flöz (Saksa), Spymonkey (UK) sekä etnomusiikin edustajat Te Vaka (Polynesia), Septeto Nacional (Kuuba), Cambell Brothers (USA) ja Linda Tillery and The Cultural Heritage Choir (USA).

Festivaalin kokonaiskävijämäärä ylsi kesällä 2009 ennätykseensä, lähes 40 000 kävijään. Maksullisissa esityksissä yleisöä oli runsaat 12 000. Valtakunnallisessa festivaalivertailussa Jyväskylän Kesä sijoittuu kokonaiskävijätilastossa 11. ja maksullisten kävijöiden tilastossa 14.